Il casting di Robert Downey Jr. è stato il più grande rischio preso dai Marvel Studios, con il regista Jon Favreau che si è esposto in prima persona convincendo la vecchia dirigenza della Casa delle Idee a puntare sull’attore nonostante il suo passato travagliato. Dopo l’uscita di Iron Man (2008), tuttavia, l’attore ha pienamente convinto i fan più scettici e il pubblico più ampio, regalando un’interpretazione destinata a diventare leggenda e a raggiungere il suo culmine in Avengers: Endgame (2019).
Durante un’intervista con Decider, Timothy Olyphant ha ricordato il suo provino per il ruolo di Tony Stark e ha scherzato sul suo possibile coinvolgimento in un film del Marvel Cinematic Universe:
Hanno già ingaggiato un attore per il ruolo di Iron Man? [ride] Incrocio le dita sperando che arrivi qualche altra proposta. Sono troppo vecchio per i film Marvel. Ma se mi dovessero chiamare, risponderò.